Dalam kilas balik, Ruby dan Mulan menemukan diri mereka di Oz, tempat mereka bertemu Dorothy. Setelah ketiganya menyaksikan kembalinya Zelena ke Oz, mereka mencari cara untuk mengalahkannya untuk selamanya. Namun, Dorothy menghilang secara misterius, dan pencarian Ruby untuk teman barunya membawanya ke Dunia Bawah. Bersatu kembali dengan para pahlawan, Ruby bekerja sama dengan Emma, Regina, dan Snow untuk terus mencari Dorothy. Sementara itu, Snow dan David berjuang karena tidak bisa bersama putra mereka, Neal, dan menyusun rencana agar salah satu dari mereka bisa melarikan diri dari Dunia Bawah.
